kikoというオンラインカレンダーサービスを知っているでしょうか。
Ruby on Rails ベースのweb2.0なサービスです。その会社がeBay(オンラインオークションサイト)に売りに出されています。50,000$（6~700万円くらいでしょうか）。

このベンチャー企業がつぶれてしまった原因は多々あるのでしょうが、いくつかのキーポイントをまとめてるサイトを見つけたので紹介します。
Hindsight 2.0: Lessons From A Failed Web 2.0 Startup

この中でいくつかポイントを挙げてます。

  1. グーグルは新しいマイクロソフトだということ
  2. 現実的になること
  3. プランBを持つこと
  4. web2.0なサービスであっても、人気だけではそのサービスを救えない

などなど